In Glen More II: Chronicles vertegenwoordigt elke speler de leider van een Schotse clan van de vroege middeleeuwen tot de 19e eeuw, een leider op zoek naar uitbreiding van hun grondgebied en rijkdom. Het succes van uw clan hangt af van uw vermogen om de juiste beslissing op het juiste moment te nemen, of het nu gaat om het creëren van een nieuwe weide voor uw vee, het verbouwen van gerst voor de productie van whisky, het verkopen van uw goederen op de verschillende markten, of het verkrijgen van de controle over speciale oriëntatiepunten zoals lochs en kastelen.
Het spel duurt vier ronden, voorgesteld door vier stapels tegels. Na elke ronde volgt een waarderingsfase waarin de spelers hun aantal whiskyvaten, schutters in het thuiskasteel, oriëntatiepunten en personen vergelijken met de speler met de minste items in elke categorie en overwinningspunten (VPs) krijgt gebaseerd op het relatieve verschil. Na vier ronden worden extra VPs toegekend voor gouden munten en sommige oriëntatiepunten, terwijl VP-straffen worden uitgedeeld op basis van gebiedsgrootte, waarbij het gebied van elke speler wordt vergeleken met het kleinste in het spel.
Het kernmechanisme van Glen More II: Chronicles en Glen More werkt op dezelfde manier: De laatste speler in de rij neemt een tegel van een tijdspoor en gaat zo ver vooruit als hij wil op dit spoor. Na het betalen van de kosten legt hij deze tegel in zijn gebied, waarbij deze tegel zichzelf en alle naburige tegels activeert en de productie van grondstoffen, bewegingspunten, VP's, etc. in gang zet. Daarna is de speler die als laatste aan de beurt is aan de beurt.
Verbeteringen ten opzichte van de originele Glen More zijn onder andere grotere tegels, betere materialen, nieuw artwork, de mogelijkheid voor elke speler om het einde van het spel te bepalen, en evenwichtsaanpassingen aan de tegels voor een betere spanningsboog. Het spel is zo ontworpen dat het voor eenderde uit bekende systemen bestaat, voor eenderde uit nieuwe mechanismen, en voor eenderde uit verbeteringen aan Glen More.
De "Chronicles" in de titel - een set van acht uitbreidingen op het basisspel - zijn een belangrijk onderdeel van deze nieuwe mechanismen. Elk Chronicle voegt een nieuw spelelement toe aan het basisspel. De "Highland Boat Race" Kroniek, bijvoorbeeld, vertelt het verhaal van een bootrace waarin de winnaar als eerste zijn thuiskasteel moet bereiken na met zijn boot over de rivier door alle gebieden van de andere spelers te zijn gevaren. De "Hamer van de Schotten" Kroniek voegt een neutraal "Engelsman" speelfiguur toe aan het tijdspoor dat de spelers proberen te controleren om een extra beurt te krijgen - als ze hem kunnen betalen, tenminste, want hij wordt betaald via het marktmechanisme. Alle Kronieken kunnen vrij gecombineerd worden, hoewel ontwerper Matthias Cramer voorstelt dat spelers er maar één of twee gebruiken, tenzij ze een "monsterspel" willen.
Een andere grote verandering in het spel is de mogelijkheid om te investeren in beroemde Schotse mensen uit die tijd, die vertegenwoordigd worden door een nieuw "persoon" type tegel. Personen hebben niet alleen hun eigen waardering, zij veroorzaken ook eenmalige of doorlopende effecten op het tactische clan bord. Dit voegt een nieuwe laag van besluitvorming toe, vooral omdat de doorlopende effecten de spelers in staat stellen zich te concentreren op een persoonlijke strategie om te winnen door het gebruik van het clan bord.
